В 17 лет этот уроженец Лестера отправился в Будапешт, где проработал полгода в цирке, а по возвращению на родину начал не без успеха светиться в мюзиклах («42-ая улица», «Кошки»). В 1992 году 21-летний Армитидж решил развернуть свою актерскую судьбу и заняться серьезным театром. Отучившись в Лондонской академии музыки и драматического искусства, Ричард стал играть небольшие роли в Королевской Шекспировской компании (Ангус в «Макбете», 1999) и Бирмингемском репертуарном театре (Бернардо в «Гамлете», 1995), параллельно снимаясь на ТВ.
Очередное озарение пришло к Ричарду после роли в сериале «Спаркхаус» (Sparkhouse, 2002): решив, что главных ролей в театре ему не видать (из-за того, что театральные менеджеры предпочитают видеть на афишах громкие имена), актер решил сосредоточиться на телевизионной работе. Именно на малом экране к Армитиджу пришел успех: роли в телеэкранизации романа Элизабет Гаскелл «Север и юг» (North & South, 2004), в сериалах «Импрессионисты» (The Impressionists, 2006), где он сыграл Клода Моне, «Золотой час» (The Golden Hour, 2005), «Робин Гуд» (Robin Hood, 2006-2009), «Призраки» (Spooks, 2002-2011), «Двигаясь дальше» (Moving On, 2009), «Ответный удар» (Strike Back, 2010-2018), «Берлинская резидентура» (Berlin Station, 2016), а также незабываемое появление в роли маньяка Фрэнсиса Долархайда в третьем сезоне «Ганнибала» (Hannibal, 2013-2015), превратили актера в телезвезду. Киноаудитории он известен, прежде всего, ролью Торина Дубощита в трилогии Питера Джексона «Хоббит».
Став тем самым «громким именем на афише», которые так любят театральные менеджеры, Армитидж после 14-летнего перерыва вернулся на сцену – ролью Джона Проктора в спектакле Яэль Фарбер по пьесе Артура Миллера «Суровое испытание» в театре «Олд Вик». В 2016 году он исполнил главную роль в пьесе английского драматурга Майка Бартлетта «Любовь, любовь, любовь» в Laura Pels Theatre в Нью-Йорке.
